если уж об истории, то революционной штукой был Нортон командер. До него все приходилось через dir делать, что крайне геморно

Одновременно с 95-й существовал и NT, но применялся в основном в корпоративных сетях. Все остальное (95-я) было 100% леваком. 2000-й промелькнул незамеченым изза появления 98-й.
Каждая смена ОС требовала или замены или коренного апгрейта железа. Даже думали что это все спецом делается (практически каждый год!) ХР - первая ОС кот так долго продержалась!
Тогда уже появился начальный Линукс (я в 97-м проводил семнар в РИМе по Линуксу). Пипл пугали гемор с настройками и не поддержка распространенных прог. Щас эта проблема на 80% решена, но все равно как то стремно.
Виста - неудачный опыт, в основном по сист требованиям. Грузит то, что щас покупая ноут в обязаловку идет виста! Куда антимонопольный смотрит?
Про 7-ку слышал положит отзывы. Бэта версия распространяется бесплатно. Экспериментаторы свободно могут ее поставить